Xoay quanh Connor Mead (do Matthew McConaughey thủ vai) – một nhiếp ảnh gia nổi tiếng nhưng cực kỳ trăng hoa, không tin vào tình yêu thật sự và thường xuyên làm tổn thương phụ nữ. Khi về dự đám cưới của em trai, Connor gặp lại Jenny (Jennifer Garner) – cô bạn thời thơ ấu và cũng là người anh từng yêu thật lòng.